تولوئن

فروش تولوئن یا فنیل متان

ماده تولوئن یک حلال صنعتی است که در دسته حلال های آروماتیک قرار می گیرد، شامل یک گروه متیل متصل به حلقه بنزنی می باشد. سنتز تولوئن یا متیل بنزن به روش های مختلف انجام می گیرد که در نهایت با استفاده از فرآیند تقطیر یا استخراج حلال که برای ترکیبات آروماتیکی BTX (ایزومرهای بنزن، تولوئن و زایلین) استفاده می شود، خالص سازی انجام می شود. این ساختار سبب شده است که تولوئن، ویژگی هایی مانند بنزن داشته و در عین حال بسیار کم خطر تر باشد. در منطقه آمریکای شمالی از تولوئن در مقادیری قابل توجه برای افزایش عدد اکتان بنزین استفاده می شود.

تولوئن مایعی است شفاف که در آب حل نمی شود اما به راحتی در موادی مثل کلروفرم، اتر، استون، استیک اسید و کربن دی سولفید انحلال پذیر است و بویی مانند بوی تینر های رنگ معمولی دارد.

روش های تولید تولوئن

تولید از نفتا

این روش علاوه بر تولوئن در تولید بنزن و زایلین نیز از طریق ریفرمینگ کاتالیستی نفتا انجام می شود. امروزه این روش کاربرد زیادی داشته و استفاده از آن موجب بازیابی پیوسته کاتالیست (CCR) است. این فرآیند در چهار راکتور انجام می شود، برای افرایش بازدهی و بهبود نرخ تبدیل بین راکتور ها گرم کن و برای هر یک جریان برگشتی تعریف می شود. در آخر ترکیب مورد نظر خروجی شامل بنزین و ترکیبات آروماتیک است که از یکدیگر جداسازی می شود.

تقطیر جز به جز

نفت خام حاوی ترکیبات مختلفی بوده و دارای مقداری تولوئن نیز می باشد. در این جا برای جداسازی مواد، روش تقطیر کاربرد دارد تا مواد را بر طبق تفاوت در نقطه جوش از هم تفکیک کنند.

تقطیر آزئوتروپی

آزئوتروپ ترکیبی از دو و یا چند مایع می باشد و با تقطیر معمولی نمی توان آن ها را از هم تفکیک کرد. دو فرآیند برای جداسازی تولوئن داریم:

• محلول آبی متیل کتون و آب
• استفاده از متانول

استخراج با حلال

در این روش حلال به محصول افزوده می شود و سپس حلال و تولوئن با کمک تقطیر از هم جدا می شوند. گوگرد دی اکسید و یا محلول آبی دی اتیلن گلیکول از این دسته حلال ها هستند.

تولوئن آزمایشگاهی

فرمول شیمیایی تولوئنC₆H₅CH₃است و می توان در شرایط آزمایشگاهی از واکنش یدید متیل (CH₃I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl₃) آن را تولید کرد. به طور خلاصه می توان گفت که تولوئن در شرایط آزمایشگاهی این چنین تولید می شود:

مقدار 2 میلی لیتر از مایع بنزن را با چند قطره یدید متیل (CH₃I) و 0.4 گرم آلومینیوم کلراید پودری در داخل یک لوله آزمایشگاهی بزرگ و مقاوم به آرامی حرارت می دهیم تا کاغذ تورنسل مرطوب شده و در بالای لوله آزمایش از رنگ آبی به رنگ سرخ تبدیل شود و پایان واکنش را مشخص نماید.

تولوئن صنعتی

در صنعت تولید تولوئن به روش دیگری انجام می شود. تولوئن، عمدتا به عنوان پیشرو بنزن از طریق واکنش هیدرودی آلکیلاسیون صنعتی بین بنزن و متانول سنتز می شود. تولوئن به لحاظ اقتصادی، از ریفرمینگ نفت خام به دست می آید.

دیاگرام تولید تولوئن در صنعت

تولوئن خشک

متیل بنزن حلالیت کمی داشته و حدود 0.05 درصد آب در این ماده حل می شود. هنگامی که متیل بنزن خالص داشته باشیم، آب را تفکیک کرده و تولوئن خشک عاری از آب به دست می آید. روش های متفاوتی برای انجام این کار وجود دارد که در صورت داشتن تجهیزات مناسب تقطیر کردن ساده ترین راه برای جدا کردن آب می باشد. روش های دیگر که شامل استفاده از بنزوفنون و سدیم است بر خلاف تقطیر کردن مواد جانبی را به محلول اضافه کرده و خطرات کار (استفاده از سدیم) نیز بسیار بیشتر است.

فرمول تولید تولوئن

C₆H₅H + CH₃Cl →C₆H₅CH₃ + HCl

با اکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی مثل پرمنگنات پتاسیم، یکی از مشتقات تولوئن به نام بنزوئیک اسید بدست می آید. شکل ظاهری این ماده به صورت جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است. این ماده خاصیت ضد کپک دارد و در صنایع سوسیس و کالباس سازی از آن استفاده می شود. با این حال باید توجه داشت که کلیه مشتقات بنزن، کم و بیش سرطان زا هستند.

تولوئن در دنیا در 3 گرید تولوئن دی ایزوسیانات (TDI)، نیتراسیون (Nitration) و گرید تجاری تولید می شود. میزان خلوص گرید TDI نسبت به دو گرید دیگر بالاتر و در حدود 99 درصد است. گرید نیتراسیون خلوصی حدود 98.5 درصد دارد و گرید تجاری نیز دارای خلوص 96 درصد است.

به طور تقریبی، سالانه حدود 110 میلیون تن ترکیبات آروماتیکی مثل بنزن، تولوئن و زایلن ها تولید می شود. پیش بینی می شود به دلیل رشد صنایعی مثل استایرن، پلی کربنات ها، رزین های فنولی و نایلون ها در سراسر دنیا، تقاضای بنزن 4 درصد افزایش داشته باشد.

خواص شیمیایی تولوئن

از آنجا که گروه متیل نسبت به یک اتم هیدروژن در همان موقعیت دارای خاصیت رهایی الکترون بیشتری است، تولوئن نسبت به بنزن واکنش پذیری بیشتری نسبت به الکتروفیل ها دارد. تولوئن یک اکسید کننده است، زیرا زنجیره جانبی متیل در تولوئن مستعد اکسیداسیون می باشد.

اکسیداسیون متیل بنزن

این ماده مانند سایر آروماتیک ها در برابر اکسیداسیون مقاومت بالایی داشته و گروه متیل موجود در آن در برابر اکسیداسیون های قوی می تواند به کربوکسیلیک اسید تبدیل شود. ترکیب مورد نظر در واکنش با پتاسیم پرمنگنات تولید بنزوئیک اسید می کند و با استفاده از کرومیل کلرید برای به دست آوردن بنزآلدئید وارد واکنش می شود (این واکنش به واکنش اتارد معروف است.)

آیا تولوئن قطبی است؟

خیر، به دلیل تفاوت میان کربن و هیدروژن و پیوند های غیر قطبی موجود در آن موجب شده که مولکول غیر قطبی باشد.

حلال تولوئن

• به عنوان حلال، جلا دهنده و سفت کننده در لاک ناخن و حلال رنگ و تینر
• با حلال های آلی به خوبی قابل اختلاط است و به عنوان یک افزودنی همراه با بنزن و زایلن برای ساخت بنزین مورد استفاده قرار می گیرد.
• مناسب برای پاک کردن رزین ها و پلاستی سایزر ها
• حلال برای نانو مواد کربنی مانند نانو لوله ها و فولر ها و یک نشانگر فولرن

تولوئن دی ایزوسیانات (TDI)

تولوئن دی ایزوسیانات مخلوطی از ایزومر های 2,4-TDI و 2,6-TDI است که ایزومر 2,4-TDI به شکل خالص وجود دارد. این ترکیب دارای 6 ایزومر بوده که دو تا از این ایزومر های ذکر شده اهمیت تجاری بالایی دارند. ایزومر ها بی رنگ هستند گرچه نمونه های تجاری می توانند به دلیل ناخالصی زرد رنگ باشند.

ویژگی ها

• ترکیب آلی
• بوی تند
• بی رنگ
• سمی

سنتز تولوئن دی ایزوسیانات

TDI در سه مرحله حاصل می شود. ابتدا با اسید نیتریک نیتراته شده و دی نیترو تولوئن سنتز می شود. این مرحله تعیین کننده نسبت ایزومر TDI نهایی است. سپس دی نیترو تولوئن هیدراته شده و ایزومر های دی آمینو تولوئن تولید می شود. در آخر TDA با فسژن واکنش داده تا تولوئن دی ایزوسیانات به دست می آید. در این مرحله هیدروکلریک اسید به عنوان محصول جانبی تهیه می شود که یکی از منابع اصلی تولید این اسید در صنعت می باشد. در ادامه TDI خام با تقطیر به محصول خالص تبدیل می شود.

کاربرد تولوئن

از تولوئن به عنوان ماده اولیه یا خام صنعتی یا به عبارتی به عنوان خوراک صنعتی برای فرآیند نیتراسیون به جهت تولید دی نیتروتولوئن به عنوان یک پیش ماده برای تولید تولوئن دی ایزوسیانات و ساخت و تولید فوم پلی اورتان، تری نیترو تولوئن، مواد منفجره و TNT استفاده می شود. همچنین این ماده به عنوان حلال شیمیایی در صنایع مختلفی مثل رزین و رنگ، آسفالت، قیر و استیل سلولز (مخلوط داغ با اتیل الکل) استفاده می شود.

کاربرد در آئروسل

نوع طبیعی آئروسل ها را می توان مه، یا حتی طوفان های شن و ماسه در بیابان ها دانست. آئروسل به ترکیب ذرات جامد یا مایع با گاز گفته می شود که این مواد در موارد زیر استفاده می شود.

• حشره کش
• دئودورانت
• اسپری های رنگی
• گرد و غبار ناشی از فعالیت های ساختمانی
• دود حاصل از سوختن سوخت

از دیگر کاربرد های دیگر آن می توان به موارد زیر اشاره کرد:

• حلال رنگ
• مصارف دخانیات
• درزگیر سیلیکونی
• صنایع مواد آبکاری
• ساخت انواع چسب
• تهیه جوهر برای چاپ
• رنگ و نقاشی ساختمان
• ساخت انواع فوم و TNT
• آماده سازی شیشه نوشابه
• مواد شوینده در صنایع دستی
• تینرهای مورد استفاده در رنگ ها
• ساخت وسایل آرایشی و بهداشتی
• لاک، مواد ضد عفونی کننده و گند زدا
• جز تشکیل دهنده بنزین هواپیما و اتومبیل
• سوخت موتور های دو زمانه و چهار زمانه با خلوص 100 درصد
• استفاده در سوخت بنزینی و نفتی برای موتورهای احتراق داخلی برای افزایش عدد اکتان و به عنوان یک ماده مکمل یا ماده خام در ترکیب های بنزوییل، کلرید بنزویلیدین، ساخارین، کلرامین و تری نیتروتولوئن
• تولوئن با مقدار ۸۶ درصد حجم، سبب تولید تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک دهه ۱۹۸۰ شده است و در تیم هوندا با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی و استفاده از انرژی موجود در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت
• واکنش گر شیمیایی در واکنش های شیمیایی
• رقیق کننده مرکب سلولزی، لعاب و مرکب چاپ فتوگراور
• محصولات لاستیکی (مخلوط با سیکلوهگزان ها) و پلاستیکی مصنوعی (تولید نایلون و بطری پلاستیک سودا)
• جدا سازی هموگلوبین از گلبول های قرمز خون برای آزمایشات بیوشیمی
• داروسازی به ویژه داروی استنشاقی برای زدودن سموم و دارو های مصنوعی
• در تولید شربت کوکاکولا برای حذف کوکائین از برگ کوکا
• خنک کننده برای قابلیت های انتقال حرارت مناسب در تله های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه های سیستم راکتور هسته ای
• قابل استفاده با قلم به صورت دقیق و کاربرد به عنوان سیمان در کیت های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح فیوزینگ)
• ساخت موادی همچون فنول، نیتروبنزن، بنزوئیک اسید و بنزیل کلراید
• مارکر های دائمی و تولید انواع ماژیک ها
• گریس ها و مواد روان کننده
• ساخت سیمان تماسی
• تمیز کننده های فلزات
• ساخت چرم
• سنتز مواد آلی مواد شیمیایی
• به عنوان خنک کننده برای سیستم های انتقال حرارت
• به عنوان فیلر یا ملات برای کیت های ظریف پلی استایرن

تولید کننده تولوئن

در حال حاضر در بازار ایران، تولوئن تبریز و تولوئن اصفهان از برندهای معروف تولید کننده تولوئن هستند. هایپر صنعت فامکو نیز محصولات همه برندهای معتبر تولید کننده تولوئن را ارائه می دهد.

بسته بندی تولوئن

• تولوئن هم به صورت فله ای و هم به صورت بشکه ای به فروش می رسد.
• تولوئن صنعتی در بشکه های ۲۲۰ لیتری و گالن های ۲۰ لیتری موجود می باشد.
• این محصول در بسته بندی بشکه 185 کیلوگرم به فروش می رسد.

خطرات و عوارض تولوئن

هنگام استفاده از تولوئن باید موارد ایمنی را رعایت کرد. این ماده دارای عوارض زیر می باشد:

• مایع بسیار اشتعال پذیر
• ماده شیمیایی خورنده
• ایجاد حساسیت برای پوست
• ایجاد خواب آلودگی و گیجی
• خطرناک برای آبزیان
• خطرناک برای جنین و باروری
• کشنده از طریق مجاری تنفسی
• آسیب زا برای اندام های داخلی بدن انسان مانند سیستم عصبی مرکزی، کلیه، قلب و کبد

نحوه نگهداری از تولوئن

تولوئن از مواد شیمیایی سمی به شمار می رود که البته نسبت به بنزن سمیت کمتری دارد. این ماده هم در حالت مایع و هم در حالت بخار بسیار قابل اشتعال و بخار آن از هوا سنگین تر است. این ماده می تواند مسافت زیادی را تا منبع اشتعال طی کند و آتش بگیرد.

لذا این ماده باید در محیطی انبار شود که تهویه مناسبی داشته باشد و در معرض نور خورشید نباشد و از حرارت و هرگونه منبع اشتعال نیز به دور باشد. سیگار روشن، کبریت و سایر منابع اشتعال نباید در نزدیکی محل انبار این ماده قرار بگیرد.

نکات ایمنی هنگام استفاده از تولوئول (MSDS)

• هنگام استفاده از این ماده حتما از ماسک های مخصوص مقاوم در برابر بخار های آلی و از روپوش و دستکش های مقاوم استفاده کنید.
• در صورت تماس با چشم و دست به مدت 20 دقیقه چشم ها و دست را با آب شستشو دهید و لباس آلوده را از تن خارج کنید.
• در صورت بلعیدن دهان خود را با آب شست و شو داده و خود را مجبور به استفراغ نکنید، پس از بیرون ریختن مواد از معده خود آب بنوشید.
• درصورت بیهوشی فرد به هیچ وجه به او آب نخورانید.

تاریخچه تولوئن

فیلیپ والتر لهستانی اولین شیمیدانی بود که در سال 1837 از طریق تقطیر روغن کاج ترکیب تولوئن را کشف کرد. در سال های بعد، دانشمندان دیگر نیز از روش های متفاوتی موفق به تولید این محصول شدند. در نهایت این ترکیب در سال 1843، توسط یاکوب برسلیوس نامگذاری گردید.

لیست قیمت تولوئن

کلیه قیمت ها بدون اطلاع قبلی قابل تغییر می باشد، لطفا جهت استعلام قیمت خرید با واحد فروش تماس حاصل نمایید.

تاریخ بروزرسانی: 1402/01/14